Дом купца И. С. Сазонова
Ныне это здание окружено со всех сторон постройками и принадлежит заводу «Смычка». Сохранился основной дом и сильно переделанный в советский период левый северный флигель, соединенный с домом аркою ворот. Это—эклектика с вкраплением псевдорусских мотивов. Дом не совсем симметричен в плане— в южной его части имеется прямоугольный пристроенный объем, в котором располагалась вторая лестница.
Д. Новиков рассказал про этот дом любопытную историю. Купец Сазонов, торгуя во Франции зерном, познакомился с девушкой, по происхождению русской, певицей. Пригласил ее с собой, предложив руку и сердце, но та, якобы, сказала: «Построишь в своей деревне дворец, подобный тому , что у моего отца за городом— поеду». Не долго думая, молодой человек снял копию с дома своего будущего тестя и выстроил в Сергиевском подобный. Ничего не поделаешь: условие выполнено, пришлось француженке поселиться в «деревне» в центре Тульской губернии.
Любопытнее всего, что дом этот, построенный в последней трети XIX века, уступал по размеру и объему лишь княжескому дворцу—такой вот европейский масштаб, отчего вышеизложенная история похожа на правду...
В советский период некоторое время в доме Сазонова располагался плавский районный дом культуры.

Дом купца Б. Ф. Черемушкина. Улица Коммунаров, 35/2
Дом, стоящий на углу улиц Коммунаров и Советской, состоит из нескольких построек. Выходящая на перекресток двухэтажная часть—смешанная: первый этаж кирпичный, второй—из бревен, обшитых тесом, окружает внутреннюю, полностью кирпичную двухэтажную постройку. По типу кладки и размерам кирпича удалось установить, что внутренний дом был выстроен ранее, где-то в 1850-е годы, и, как утверждает Б. Д. Новиков, явился первой, после княжеских, каменной постройкой в Сергиевском.
К середине XIX века можно отнести и стоящие во дворе хозяйственные постройки.
Этот скромный архитектурный дом, не претендующий ни на какой стиль, известен, прежде всего тем, что в нем неоднократно бывал Л. Н. Толстой, имевший с Б. Ф. Черемушкиным деловые торговые связи. Вот что пишет Л. Н. Толстой в письме жене в апреле 1863 года: «... в субботу вечером вышли Якова,., пускай он... в воскресенье едет шажком в Сергиевское,... а в Сергиевском пускай стоит у Черемушкина». В феврале того же года: «Я продал лес Черемушкину и прошу тебя, при предъявлении им условия, допустить его к рубке». И наконец, в мае 1865 года Л. Н. Толстой описывает пожар в Сергиевском:
«До Сергиевского ехал я по ужасной погоде... Кроме пыли в воздухе был дым, который я почувствовал 6 верст, не доезжая до Сергиевского.
... Я приехал, пожар еще был в самом разгаре, но дальше не распространился, потому что ветер стих... Черемушкин не сгорел, за дом от него остановилось. Я застал у его ворот толпу народа пьяного и пьющего водку, которую он им подносил...» .
Очень жаль, что такой знаменитый дом ныне бесхозный... (сейчас он снесён полностью прим. мастера страницы).

Дом купца Окунева
В 1870-е годы рядом с только что построенным больничным комплексом Сергиевский купец Окунев возводит маслобойный завод, склад-лабаз для ссыпки зерна и собственную усадьбу, состоящую из двух объектов: главного дома и флигеля. Купец Окунев явился одним инициаторов и главных меценатов строительства пеньковской железнодорожной ветки в сторону села Пеньково от станции «Паточная» московско-курской железной дороги.
Главный дом усадьбы, выполненный в духе эклектики с элементами псевдорусского стиля, двухэтажный, квадратный, в плане с чуть обособленным и выдвинутым вперед объемом входной группы с лестницей на второй этаж. Навес крыльца входа, отлитый на железнодеятельном заводе Мингардта, выполнен в стиле модерн. В интерьере дома сохранился цветной паркет из дерева разных пород и ограждение внутренней лестницы, выполненное в видестолбиков-балясин из кипариса.
В настоящее время главный дом и расположенный рядом двухэтажный флигель—продолжение больничного плавского комплекса (инфекционное отделение и лаборатория плавской больницы).

Дом Шипиловых. Улица Коммунаров, 56
В Сергиевском Шипиловы содержали крупорушку и цеха по переработке зерна. Двухэтажный кирпичный дом на главной улице Сергиевского, построенный в 1880-е годы, интересен прежде всего тем, что с северного фасада имеет скошенную, по отношению к трем остальным, стену. Этот скос неслучаен. Дом Шипиловых стоит как раз в том месте, где в XIX веке было устроено пересечение старо-мценской дороги с вновь проложенным московским шоссе. Получившийся в результате скоса северной стены угол в точности повторяет красную линию перекрестка этих двух трактов. Ныне историческое пересечение двух старых дорог утрачено: старое направление мценской дороги теперь перекрывает дом по ул. Коммунаров, 54.
Особенность Шипиловского дома—разнохарактерность ритма и разновеликость проемов окон первого и второго этажей. Чуть более широкие окна первого этажа свидетельствуют о том, что он был нежилым, возможно, здесь и размешались цеха, где хранилось и перерабатывалось зерно, склады. Во дворе шипилов-ского дома располагалась пекарня, о чем свидетельствуют найденные на развалинах обгоревшее зерно и гнилая, почти коричневого цвета, крупа.

Дом Грачевых. Улица Калинина, 3 До сих пор переправа, пересекающая Плаву с улицы Свободы в сторону Буяновки и железнодорожной станции, называется «Грачев мост». И это неслучайно. Дело в том, что сам мост примерно с 1868 года являлся плотиной пруда, который приводил в действие механизм вододействующей мельницы, принадлежавшей Грачевым. В этом месте мельница оказалась после переноса ее из Крапивенской слободы, через которую в 1860-е годы прошла ветка железной дороги. «Железку» как раз проложили по насыпи плотины старой мельницы, а Грачевым предложили перебраться ближе к торгу и выстроить новую.
К сожалению, сама мельница, мельничный двор с массой хозяйственных построек ныне утрачены, дом, выполненный в эклектическом стиле, одноэтажный на подвале, ныне представляет административное здание и находится в удовлетворительном состоянии.

Дом Васиных. Улица Калинина, 2/18
Дом торговых людей Васиных, стоящий на пересечении улиц Калинина и Советской,—уникальный, и, пожалуй, единственный в своем роде в Сергиевском-Плавске, Первый этаж дома: хозяйственное или складское помещение, можетбыть лавка, выложен из необработанной плинфы, белого камня с заполнением и кладкой проемов (а, в основном, проемы широкие, под ворота или лавочные двухстворчатые двери) из кирпича. Причем кирпич очень похож на маломерный, характерный для строительства в Туле и губернии в конце XVIII—первой четверти XIX века. Отсюда можно сделать предположение о закладке дома в начале XIX века.
Второй этаж васинского дома—бревенчатый, обшитый тесом. Оконные наличники, подзоры и полотенца карниза выполнены в характерных формах модерна, что свидетельствует о постройке второго этажа уже в начале XX века.
Как не печально, но в настоящее время дом Васиных оказался бесхозным и неустанно разрушается, ему срочно нужен хозяин, добротная реставрация; которая возвратила бы Плавску неповторимую архитектуру здания, другого примера которому мы в городе больше не отыщем.

Дом купца Латышова. Улица Калинина, 13
Дом Латышова интересен прежде всего тем, что это—один из немногих представителей полностью деревянного двухэтажного дома. Неизвестно, были ли в Сергиевском еще двухэтажные бревенчатые дома ранее, но на сегодня латышовский—единственный сохранившийся.
Стены дома обмазаны штукатуркой по дранке, и сейчас с первого взгляда не установить, был ли он когда-либо обшит тесом или нет. Окна первого этажа этого дома растесаны, в них устроены современные переплеты.

Дом каретников Спасских. Улица Ульянова, 62
Основным занятием Спасских был ремонт карет, производство запасных деталей и частей к ним; кроме того, сергиевские мастера занимались художественной ковкой, выпуском отдельных мелких металлических деталей: скобяных изделий,, гвоздей и т. п.
Дом в Замостовской слободе чем-то напоминает дом Васиных: каменный первый этаж, бревенчатый, обшитый тесом второй. Но есть заметные различия. Так, в доме Спасских первый этаж—жилой, каретная же мастерская стояла рядом по участку и не сохранилась на сегодняшний день, В кладке стен первого этажа большее место занимает кирпич размером, характерным для 2-ой половины XIX века, белый камень здесь применен фрагментарно.
Декор второго деревянного этажа выполнен в стиле модерн, но несомненно, проще васинского дома. Интересно и то, что крыша дома Спасских— двускатная, вместо привычной для XIX века— вальмовой.

Дом купца И.С. Сазонова, главный фасад. Административный корпус завода "Смычка".

Дворовая часть дома-усадьбы Б.Ф.Черемушкина, ныне разрушающегося. Каменная двухэтажная постройка слева датируется 40-ми годами XIX века.

Главный дом усадьбы купца Окунева около бывшего маслобойного завода.

Восточный фасад дома Шипиловых, выходящий на бывшее московское шоссе, ныне - улица Коммунаров.

Фрагмент, правая часть, главного фасада дома Грачевых.

Дом каретников Спасских, боковой и западный фасады. По близости с домом, запечатленном на снимке, располагалась каретная мастерская.